C-vitamin og E-vitamin som antioxidanter

Ascorbinsyre (C-vitamin) og tocopheroler (E-vitamin) hører til de mest omtalte antioxidanter i kemisk forstand. Begge kan afgive et hydrogenatom til et reaktivt radikal og dermed afbryde en oxidationskæde. Forskellen er opløseligheden: Ascorbinsyre virker i vand, tocopheroler i fedt og olie. Siden beskriver kemien og stoffernes rolle i fødevarer. Hvad de gør i kroppen, er ikke emnet her.

Er C-vitamin en antioxidant?

Kemisk set ja. Ascorbinsyre (formel C6H8O6) er et mildt reduktionsmiddel. Det afgiver et hydrogenatom til et frit radikal, og der dannes semidehydroascorbat, som kan omdannes videre til ascorbat og dehydroascorbat. Dehydroascorbat er ustabilt i vand og nedbrydes til flere mindre syrer. Selve princippet er det samme som for andre antioxidanter og er beskrevet under sådan virker en antioxidant kemisk. Baggrunden om frie radikaler har sin egen side.

Sammen med frie metalioner kan ascorbat i stedet fremme radikalreaktioner. Om et stof virker som antioxidant, afhænger altså af omgivelserne og ikke kun af stoffet.

I ren form er ascorbinsyre et hvidt, fast stof. Det er letopløseligt i vand, og opløsningen er svagt sur. Det er kun L-formen, der er C-vitamin.

Hvorfor tabes C-vitamin ved tilberedning?

Ascorbinsyre er følsomt, og det forklarer, hvorfor indholdet i en fødevare ændrer sig under opbevaring og madlavning:

• Ilt, lys og varme fremskynder oxidationen.
• Højere pH, vandindhold og metalsalte som kobber og jern virker på samme måde.
• Udvaskning: Fordi stoffet opløses i vand, kan det gå over i kogevandet. Hældes vandet fra, følger stoffet med.
• Opbevaring: Indholdet falder med tiden, og hurtigere ved højere temperatur.

Længere tilberedning forstærker tabet. Det er ren kemi og ikke en opskrift på, hvordan man skal tilberede mad. Samme mekanismer er beskrevet for andre stofgrupper under antioxidanter i fødevarer.

Hvad er forskellen på C-vitamin og E-vitamin kemisk?

Egenskab	Ascorbinsyre (C-vitamin)	Tocopheroler og tocotrienoler (E-vitamin)
Antal stoffer	ét stof	otte beslægtede stoffer
Opløselighed	vand	fedt og olie
Det, der afgives	hydrogenatom	hydrogenatom fra en OH-gruppe på chromanolringen
Typiske fødevarer	frugt og grøntsager, fx paprika	planteolier, nødder og frø
E-numre	E300, E301, E302 og E304	E306-E309

Opløseligheden afgør, hvor stofferne kan virke. Ascorbinsyre kan ikke bremse oxidationen i fedt, fordi den ikke opløses i det. Derfor findes der en fedtopløselig udgave som tilsætningsstof, hvor ascorbinsyre er bundet til en fedtsyre (E304).

E-vitamin: en gruppe på otte stoffer

E-vitamin er ikke ét stof, men otte: fire tocopheroler og fire tocotrienoler. Hver gruppe har en alfa-, beta-, gamma- og deltaform, som adskiller sig i antallet og placeringen af methylgrupper på chromanolringen. Tocopherolerne har en mættet sidekæde, mens tocotrienolerne har en umættet sidekæde med tre dobbeltbindinger.

Antioxidantkemien sidder i hydroxylgruppen på ringen. Den kan afgive et hydrogenatom til fx et peroxylradikal. Den lange kulbrintekæde gør molekylet fedtopløseligt, så det kan opholde sig i olie og i fedtlag. Tocopheroler findes i planteolier, nødder og frø, fx i olier af hvedekim, hasselnød, solsikke og mandel.

Samspillet mellem de to

Når tocopherol har afgivet sit hydrogenatom, er det selv blevet til et radikal, et tocopherylradikal. Det kan reduceres tilbage til tocopherol af en hydrogendonor som ascorbat. Reaktionen viser, at antioxidanter kan arbejde i kæde: Det ene stof stopper radikalet, og det andet genopretter det første. Kemien bag er den samme som i oxidation generelt, hvor et stof afgiver og et andet optager elektroner.

Historien bag stofferne

• 1922: E-vitamin opdages. Stoffet isoleres i 1935 og fremstilles syntetisk første gang i 1938.
• 1928-1932: Albert Szent-Györgyi isolerer et stof, først fra planter og senere fra binyrer, og giver det navnet hexuronsyre.
• 1933: Walter Haworth bestemmer molekylets opbygning ved hjælp af prøver fra paprika, som Szent-Györgyi har sendt. Den første syntese rapporteres i 1934.
• 1937: Haworth får Nobelprisen i kemi, og Szent-Györgyi får Nobelprisen i fysiologi eller medicin.
• Senere: Reichstein-processen, en industriel fremstilling ud fra glucose, bliver historisk vigtig for fremstillingen af ascorbinsyre.

Brug som tilsætningsstoffer

I fødevarer bruges begge stoffer til at bremse oxidation og misfarvning. Ascorbinsyre og dens salte og estere ses fx i frugt på dåse for at holde enzymatisk brunfarvning nede, jævnfør hvorfor æbler og avocado bliver brune. Tocopheroler bruges i fedtholdige fødevarer for at hæmme harskning.

E-nummer	Navn
E300	Ascorbinsyre
E301	Natriumascorbat
E302	Calciumascorbat
E304	Fedtsyreestere af ascorbinsyre, fx ascorbylpalmitat
E306	Tocopherolrige ekstrakter (naturlige)
E307	Alfa-tocopherol (syntetisk)
E308	Gamma-tocopherol (syntetisk)
E309	Delta-tocopherol (syntetisk)

Hvilke tilsætningsstoffer der må bruges, og i hvilke fødevarer, fastlægges af EU’s regler og varierer. Det er samlet under E-numre. Oversigten over stofgrupper findes i stoflisten, og hovedsiden om emnet er antioxidanter.