Kemisk opslagsværk 15 opslag i 4 grupper
Antioxidanter – kemien bag stoffer, der hæmmer oxidation
Hvad er antioxidanter kemisk set? Overblik over oxidation, frie radikaler, stofferne og brugen i fødevarer, E-numre, harskning og materialer.
Et frit radikal og en antioxidant giver et stabilt molekyle og et nyt, roligt radikal.
Antioxidanten AH afgiver et hydrogenatom til det frie radikal. Det nye radikal er for stabilt til at føre kædereaktionen videre.
Stofkortet
Hver flise er et opslag, nummereret fra reaktionen over stofferne til maden og reglerne.
Gruppe 1
Kemien
Oxidation og reduktion, frie radikaler og kædereaktioner – og hvordan en antioxidant bryder kæden. Også i plast og gummi.
Gruppe 2
Stofferne
Udvalgte stofgrupper: vitaminerne C og E, karotenoiderne og de mange polyfenoler – opbygning, farve og opløselighed.
Gruppe 3
I maden
Hvor stofferne findes i råvarerne, hvad der sker i kaffe og te, og hvorfor fedt bliver harskt og æbler brune.
Gruppe 4
Målinger og regler
Antioxidanter som tilsætningsstoffer, målemetoder som ORAC og de regler, der gælder for anprisninger på emballagen.
En antioxidant er et stof, der hæmmer eller forsinker oxidationen af et andet stof. Betegnelsen beskriver en funktion og ikke en bestemt stofklasse: ascorbinsyre, tocopheroler, farvestoffer i planter og syntetiske hjælpestoffer i olie og plast kan alle optræde som antioxidanter, selv om de er kemisk vidt forskellige. Antioxidanter.dk er et lille opslagsværk om kemien bag og om, hvor stofferne bruges i fødevarer og materialer.
Hvad er antioxidanter?
Kemisk betyder oxidation, at et stof afgiver elektroner til et andet stof. I hverdagen sker det ofte med ilt: jern ruster, fedt bliver harsk, og et skåret æble bliver brunt. Mange af forløbene er radikale kædereaktioner, hvor ét reaktivt mellemprodukt giver anledning til det næste.
En antioxidant griber ind i forløbet. Den reagerer med de reaktive mellemprodukter, binder de metalioner, der sætter processen i gang, eller fjerner ilt, og gør dermed oxidationen langsommere. De fleste antioxidanter er selv lette at oxidere, og det er netop derfor, de kan tage over for det stof, der skal bevares.
Hvad der virker som antioxidant, afhænger af systemet. Et stof, der virker i en olie, behøver ikke virke i vand, fordi opløseligheden afgør, hvor stoffet befinder sig. Derfor er „antioxidant“ en rolle og ikke en kemisk familie. En samlet oversigt står i listen over antioxidanter.
Hvor kommer ordet fra?
„Antioxidant“ er sat sammen af anti- („mod“) og oxidation. Oxidation har navn efter oxygen, som Lavoisier i 1778 gav til ilt, afledt af et græsk ord for „syredanner“. På dansk hedder oxidation også iltning. Oprindeligt betegnede ordet antioxidant et stof, der forhindrede forbrug af ilt.
Hvordan virker antioxidanter kemisk?
Der er fire hovedveje, og et enkelt stof kan bruge flere af dem:
- Kædebrydere afgiver et hydrogenatom til et reaktivt radikal. Det radikal, der dannes ud af antioxidanten, er stabilt nok til ikke at føre kæden videre. Eksempler er tocopheroler og BHT.
- Metalbindere (chelatorer), fx citronsyre, binder metalioner, der ellers kan katalysere dannelsen af radikaler.
- Iltfjernere, fx ascorbinsyre, forbruger opløst ilt, før det når at reagere med andre stoffer.
- Singlet-ilt-quenchere, fx karotenoider, tager energi fra den særligt reaktive singlet-ilt.
Under bestemte betingelser kan samme stof fremme oxidation i stedet. Det kaldes en prooxidant-effekt og ses fx, når ascorbat er sammen med jernioner. Det hele er beskrevet i sådan virker en antioxidant, og grundbegreberne står under oxidation og frie radikaler.
Hvilke fødevarer indeholder antioxidanter?
Kemisk set findes stoffer med antioxiderende egenskaber i mange plantefødevarer. Nogle eksempler på stofgrupper og hvor de typisk forekommer:
- Polyfenoler og flavonoider: te, kaffe, kakao, bær, løg, oliven og nødder.
- Karotenoider: gulerødder, sød kartoffel, tomater, grønkål og spinat.
- Tocopheroler: vegetabilske olier som solsikke-, raps- og olivenolie samt nødder og frø.
- Ascorbinsyre: mange frugter og grøntsager, fx paprika.
Mængderne varierer meget mellem fødevarer og målemetoder, og laboratoriemål for „antioxidantkapacitet“ er omdiskuterede (se ORAC og andre målemetoder). Derfor rangerer sitet ikke fødevarer. Uddybning findes under antioxidanter i fødevarer og kaffe og te.
Find rundt på sitet
Sitet er bygget som et opslagsværk i fire dele.
Kemien
- Oxidation: elektronafgivelse, redox og oxidationstal
- Frie radikaler: uparrede elektroner og kædereaktioner
- Sådan virker en antioxidant: kædebrydere, metalbindere og synergi
Stofferne
- Liste over antioxidanter: opslagstabel over stoffer og stofgrupper
- C-vitamin og E-vitamin: ascorbinsyre og tocopheroler som kemiske stoffer
- Karotenoider: de gule, orange og røde farvestoffer
- Polyfenoler og flavonoider: en stor gruppe plantestoffer
I maden
- Antioxidanter i fødevarer: hvor stofferne forekommer
- Kaffe og te: klorogensyre, katekiner og theaflaviner
- E-numre: antioxidanter som tilsætningsstoffer
- Harskning: når fedt oxiderer
- Brune æbler og avocado: enzymatisk brunfarvning
Målinger og regler
- ORAC og andre målemetoder: hvorfor målingerne er omdiskuterede
- EU-regler for anprisninger: hvad reglerne siger om ordbrug
- Plast, gummi og brændstof: antioxidanter i materialer
Kort historie
Interessen for antioxidanter begyndte i industrien. I slutningen af 1800-tallet og begyndelsen af 1900-tallet blev stoffer, der hæmmer oxidation, undersøgt i vigtige industrielle processer: mod metalkorrosion, ved vulkanisering af gummi og for at hindre, at brændstof polymeriserede og tilsmudsede forbrændingsmotorer. Tidlig forskning i fedtstoffer handlede om, hvorfor umættet fedt bliver harsk. Aktiviteten blev dengang målt ved at følge iltforbruget i en lukket beholder.
Vitaminerne kom ind i billedet ad en anden vej:
- 1912: Casimir Funk foreslog betegnelsen vitamine, og i 1920 blev det sidste e droppet.
- 1922: E-vitamin blev opdaget, og i 1935 blev det isoleret i ren form.
- 1933: Strukturen af ascorbinsyre (C-vitamin) blev fastlagt, og en syntese blev rapporteret året efter.
Da C- og E-vitamin senere blev identificeret som antioxidanter, ændrede det forskningsfeltet markant. Om harsk fedt og de industrielle problemer kan man læse mere under harskning og antioxidanter i plast og gummi.
Kemi og fødevarer, ikke sundhedsråd
Sitet forklarer kemi og fødevareteknik og tager ikke stilling til, hvordan stoffer påvirker kroppen. Begrebet oxidativt stress bruges i biokemien om en ubalance mellem dannelse og nedbrydning af reaktive iltforbindelser, men er kun en faglig betegnelse her (se frie radikaler). Sundhedsspørgsmål hører hjemme hos egen læge eller på sundhed.dk. Mere om sitet står under om Antioxidanter.dk, og alle sider kan findes under alle artikler.
Spørgsmål og svar
- Hvad er antioxidanter?
- Antioxidanter er stoffer, der hæmmer eller forsinker oxidationen af et andet stof. Betegnelsen dækker en funktion og ikke en bestemt stofklasse, og stofferne kan være både naturlige og syntetiske.
- Hvordan virker antioxidanter kemisk?
- De fleste afbryder en radikal kædereaktion ved at afgive et hydrogenatom til et reaktivt radikal. Andre binder metalioner, fjerner opløst ilt eller tager energi fra den særligt reaktive singlet-ilt.
- Hvilke fødevarer indeholder antioxidanter?
- Stoffer med antioxiderende egenskaber findes i mange plantefødevarer, fx polyfenoler i te, kaffe og bær, karotenoider i gulerødder og tomater og tocopheroler i vegetabilske olier. Mængderne varierer meget, og sitet rangerer ikke fødevarer.
- Hvorfor tilsættes antioxidanter til fødevarer?
- For at forlænge holdbarheden. Oxidation kan give harskning i fedtstoffer og ændre farven på fødevarer. I EU er antioxidanter en funktionsklasse blandt tilsætningsstofferne, og godkendte stoffer har E-numre, fx E300 for ascorbinsyre og E306 for tocopherolrige ekstrakter.