Spring til indholdet

Opslag 10 · Gruppe 3: I maden

Kaffe og te: klorogensyre, katekiner og theaflaviner

Klorogensyre i kaffe, katekiner i grøn te, theaflaviner og thearubiginer i sort te: hvad ristning og enzymatisk oxidation gør ved stoffer og farve.

Opdateret

Grønne og ristede kaffebønner ved siden af løse blade af grøn og sort te
AI-genereret billede

Kaffe og te indeholder polyfenoler, som ændrer sig kraftigt under fremstillingen. I kaffe er det klorogensyrerne i de grønne bønner, som nedbrydes ved ristning, mens Maillard-reaktionen danner brune melanoidiner. I te er det katekinerne i bladene: Bevares de, får man grøn te. Oxideres de af enzymer, får man sort te med theaflaviner og thearubiginer. Siden beskriver kemien. Koffein og drikkenes betydning for kroppen er ikke emnet.

Er der antioxidanter i kaffe?

Kemisk set indeholder grønne kaffebønner klorogensyrer. Klorogensyre er en ester af kaffesyre og kininsyre med formlen C16H18O9. Der findes flere isomerer, fx 4- og 5-caffeoylkininsyre, og forbindelser med to kaffesyregrupper kaldes isoklorogensyrer. Navnet betyder ikke, at stoffet indeholder klor, men refererer til den grønne farve, som opstår, når det oxideres. Stoffet findes også i andre planter, fx kartofler, auberginekød, ferskner og svesker.

Som andre polyfenoler (se polyfenoler og flavonoider) reagerer klorogensyrerne let med oxidationsmidler, og de beskrives derfor i laboratoriet som antioxidanter. Spørgsmålet om, hvad kaffe gør i kroppen, hører ikke til på siden her.

Hvad sker der med klorogensyren, når kaffe ristes?

Ristningen er en række kemiske omdannelser, der sker i bønnen:

  • Tørring og udvidelse. Bønnen mister ca. 15-18 % af massen, mest vand. Det fordampede vand øger trykket indeni, og volumen omtrent fordobles.
  • Maillard-reaktion. Reducerende sukkerarter og aminosyrer reagerer, og reaktionen forløber hurtigt fra ca. 140 til 165 °C. Det giver brun farve samt smags- og duftstoffer. Reaktionen blev beskrevet af Louis-Camille Maillard i 1912.
  • Karamellisering. Sukkerarter, der opvarmes uden aminosyrer, karamelliserer. Sucrose forsvinder hurtigt under ristningen og kan helt forsvinde i mørke ristninger.
  • Nedbrydning af klorogensyrer. Et af ristningens mål er at nedbryde dem.
  • Første og andet knæk. Det første knæk høres ved ca. 196 °C, det andet ved ca. 224 °C, hvor bønnens struktur bliver sprød. Farven skifter fra gul til stadig mørkere brun.
Stof Hvad det er Hvor
Klorogensyrer estere af kaffesyre og kininsyre grønne kaffebønner, nedbrydes ved ristning
Melanoidiner brune, højmolekylære polymerer fra Maillard-reaktionen ristet kaffe, brødskorpe, ristet malt

Ristet kaffe indeholder derfor mange stoffer, som først dannes under ristningen. Melanoidinerne blev beskrevet første gang i 1897.

Katekiner i grøn te

Alle ægte teer kommer fra planten Camellia sinensis. Det, der adskiller grøn og sort te, er bladenes behandling. Ved grøn te springer man visningen og oxidationen over: Bladene opvarmes hurtigt efter plukning, i Japan oftest ved dampning og i Kina typisk ved stegning i en tør wok. Opvarmningen, kaldet »kill-green«, inaktiverer de enzymer, der ellers ville oxidere bladene.

Resultatet er, at bladenes polyfenoler bevares. Blandt dem er katekinerne epigallocatechingallat (EGCG), epigallocatechin, epicatechingallat og epicatechin. Katekinerne kan udgøre ca. en fjerdedel af tørstoffet i et friskt teblad, men indholdet varierer med sort, sted, årstid, lys og højde.

Catechin er et flavan-3-ol: to benzenringe (A og B) og en ring © med en hydroxylgruppe på kulstof nummer 3. Catechin og epicatechin er hinandens stereoisomerer og er byggesten i kondenserede tanniner.

Hvorfor er sort te mørkere end grøn te?

Sort te er fuldt oxideret. Forløbet er:

  1. Visning. Bladene visnes ved at blæse luft på dem.
  2. Rulning eller snit. Cellestrukturen brydes, så enzymet polyphenoloxidase møder katekinerne og ilten.
  3. Oxidation. Bladene oxideres ved 20-30 °C og høj luftfugtighed, typisk i 45-90 minutter og op til tre timer. Katekinerne omdannes i vid udstrækning til større, farvede forbindelser, og bladene mørkner, bl.a. fordi klorofylen nedbrydes.
  4. Tørring. Opvarmningen standser oxidationen.

Processen kaldes ofte fermentering, men der er ikke tale om fermentering med mikroorganismer. Det er enzymatisk oxidation. Det er samme type enzym, der brunfarver et skåret æble. I frugt er brunfarvningen uønsket, som det står under hvorfor æbler og avocado bliver brune, mens den i sort te er hele pointen.

De vigtigste stoffer i den oxiderede te:

  • Theaflaviner opstår, når katekiner kobles sammen i par (dimerer). De vigtigste er theaflavin-3-gallat, theaflavin-3’-gallat og theaflavin-3,3’-digallat, og stoffet har formlen C29H24O12. Theaflaviner er rødlige og bidrager til bitterhed og snerpende smag. Nogle sorte teer har en mere orange tone, fordi de indeholder flere theaflaviner.
  • Thearubiginer er polymerer, der opstår ved enzymatisk oxidation og kondensation af bl.a. epigallocatechin og EGCG. De er røde.

Graden af oxidation afgør, hvilken te man får:

Te Behandling Oxidation Typiske stoffer
Grøn tidlig varmebehandling lav katekiner
Oolong delvis oxidation mellem blanding
Sort visning, rulning, oxidation, tørring fuld theaflaviner og thearubiginer

Den tynde hinde, der kan ses på en kop sort te, består af oxiderede polyfenoler og calciumcarbonat. Den er tydeligere med hårdt vand.

Hvad gør mælk og citron ved teen?

Citron gør teen mere sur, og mælk gør den uklar. Mælk antages desuden at binde en del af teens tanniner og tage kanten af den snerpende smag, hvilket passer med, at tanniner binder proteiner, som forklaret under polyfenoler og flavonoider.

Helheden hænger sammen med oxidation: I både kaffe og te er det oxidationer og kemiske omdannelser under fremstillingen, der bestemmer farve og smag. Hvordan antioxidanter arbejder med frie radikaler, står under sådan virker en antioxidant kemisk, og andre fødevaregrupper er samlet under antioxidanter i fødevarer. Hovedsiden er antioxidanter.

Spørgsmål og svar

Er der antioxidanter i kaffe?
I kemisk forstand indeholder grønne kaffebønner polyfenoler, især klorogensyrer, som i laboratoriet reagerer let med oxidationsmidler. Ristningen nedbryder en del af dem og danner nye, brune stoffer, melanoidiner. Hvad stofferne betyder for kroppen, behandles ikke her.
Hvorfor er sort te mørkere end grøn te?
I sort te oxideres bladenes katekiner af enzymet polyphenoloxidase, efter at bladene er rullet og har mødt ilt. Der dannes theaflaviner og thearubiginer, som er orange-røde til røde, og bladene mørkner. Grøn te varmebehandles tidligt, så enzymerne inaktiveres, og katekinerne bevares.
Hvad sker der med klorogensyren, når kaffe ristes?
Klorogensyrerne nedbrydes ved ristningens høje temperaturer. Samtidig reagerer sukkerarter og aminosyrer i Maillard-reaktionen og danner brune melanoidiner samt smags- og duftstoffer.

Kilder

  1. Chlorogenic acid (Wikipedia)
  2. Coffee roasting (Wikipedia)
  3. Maillard reaction (Wikipedia)
  4. Melanoidin (Wikipedia)
  5. Green tea (Wikipedia)
  6. Tea processing (Wikipedia)
  7. Black tea (Wikipedia)
  8. Phenolic content in tea (Wikipedia)
  9. Theaflavin (Wikipedia)
  10. Thearubigin (Wikipedia)
  11. Catechin (Wikipedia)
  12. Polyphenol oxidase (Wikipedia)
  13. Tea (Wikipedia)